Usamos este modismo para indicar que hemos pasado una muy mala noche, generalmente durmiendo. Por ejemplo: "He tenido una noche toledana, el vecino no paró de hacer ruido".
Su procedencia data del año 812 y fue debido a un hecho truculento que aconteció en la ciudad castellano manchega de Toledo.
Gobernaba Jusuf-ben-Amru dicha ciudad y lo hacía comportándose como un auténtico tirano: secuestraba doncellas para su disfrute y ejecutaba a todo aquel que discutía su comportamiento. Las revueltas de los ciudadanos no se hicieron esperar. En el intento del gobernador toledano de extinguir las protestas fue apresado y finalmente asesinado. Este acontecimiento llegó al oídos del Califa, quien a su vez se lo comunicó al padre de Jusuf, el cual pidió poder enmendar los errores de su hijo y recuperar el honor familiar haciéndose cargo del control de la ciudad.

La expresión ha llegado hasta nuestros días desde aquel terrible hecho, con el significado anteriormente descrito.
Gracias, interesante y esclarecedor.
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